10. "Live To Tell" (1986, pierwszy singiel z "True Blue") Ciekawostka: W trakcie trasy "The Confessions Tour" w 2006 roku Madonna wykonywała piosenkę „Live To Tell” „przybita” do krzyża. Środowiska religijne protestowały wówczas przeciwko wykorzystywaniu przez wokalistkę symboli religijnych. 9. "Material Girl" (1984, drugi singiel z "Like a Virgin") Ciekawostka: Teledysk "Material Girl" inspirowany był filmem "Diamonds Are a Girl's Best Friend" z Marilyn Monroe. 8. "Dress You Up" (1984, drugi singiel z "Like a Virgin") 7. "Open Your Heart" (1986, czwarty singiel z "True Blue") Ciekawostka: "Open Your Heart" miało trafić do katalogu piosenek Cyndi Lauper. 6. "Justify My Love" ( 1990, pierwszy singiel z kompilacji "The Immaculate Collection") Ciekawostka: Teledysk do "Justify My Love" okazał się nie do przyjęcia dla stacji MTV, która odmówiła emitowania klipu. W takiej sytuacji Madonna wydała teledysk na kasecie VHS. 5. "Hung Up" (2005, pierwszy singiel z "Confessions on a Dance Floor") Ciekawostka: Muzyka piosenki zawiera sampel z piosenki "Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight)" ABBY. Jest to drugi w historii przypadek, gdy byli członkowie zespołu wyrazili zgodę na samplowanie swoich utworów 4. "Like a Virgin" (1984, pierwszy singiel z "Like a Virgin") Ciekawostka: Występ Madonny do "Like a Virgin" na MTV Video Music Awards zapisał się w historii muzyki, kiedy to piosenkarka pojawiła się na scenie w sukni ślubnej na szczycie olbrzymiego tortu weselnego. 3. "Like a Prayer" (1989, pierwszy singiel z "Like A Prayer") Ciekawostka: Do każdej kopii albumu dołączona została ulotka informacyjna "Fakty o AIDS", a pierwsza edycja płyty gramofonowej posiadała wonną okładkę - o zapachu olejku paczulowego. 2. "Into The Groove" (1985, czwarty* singiel z "Like a Virgin") 1. "Vogue" (1990, pierwszy singiel z albumu "I'm Breathless") Ciekawostka: Teledysk do "Vogue" uznawany jest za jeden z najlepszych w historii MTV. Wyreżyserował go David Fincher. W tekście piosenki Madonna wymienia nazwiska wielkich gwiazd Hollywood, m.in. Gretę Garbo, Marilyn Monroe, Marlenę Dietrich, Marlona Brando i Ritę Hayworth.