W 2012 roku po siedmiu latach pracy dla Jil Sander niespodziewanie rozstał się z marką. Jeszcze większe emocje wywołał fakt, że chwilę później otrzymał od Diora propozycję objęcia stanowiska dyrektora kreatywnego damskiej linii. Chociaż zbierał pozytywne recenzje za swoje kolekcje dla marki, jego posadę zajęła Maria Grazia Chiuri, a on w tym czasie przeprowadził się do Nowego Jorku by zacząć projektować dla Calvina Kleina. Raf Simons - jeden z najbardziej utalentowanych i uznanych (w przeciągu zaledwie dwóch lat zdobył aż trzy nagrody od Council of Fashion Designers of America) znów zmienia ścieżkę kariery. 

Raf Simons opuszcza dom mody Calvin Klein jeszcze przed wygaśnięciem jego kontraktu (w amerykańskiej marce pracuje od 2016 roku). Powód? Oficjalne stanowisko w tej sprawie brzmi: "Calvin Klein Inc. zdecydowało się poprowadzić markę w nowym kierunku, który jest inny od wizji Simonsa". Mówi się także o tym, że Simons nie spełnił oczekiwań  PVH CEO - Emanuela Chirico. Jego projekty dla: Calvin Klein 205W39NYC i Calvin Klein Jeans nie sprzedawały się wystarczająco dobrze - nie pomogła nawet zmiana logotypu, na którą zdecydował się Simons.

Nie wiadomo jeszcze, kto zastąpi Rafa Simonsa na stanowisku dyrektora kreatywnego Calvina Kleina. Pewne jest jednak, że amerykański dom mody nie zaprezentuje swojej kolekcji podczas kolejnych Fashion Weeków w lutym 2019 roku.