Do spotkania doszło we wtorek 8 września. Sean Penn odwiedził siedzibę prezydenta Zełeńskiego, gdzie przy stole odbyli rozmowę. W pewnym momencie Penn niespodziewanie postawił na stole statuetkę Oscara. „To dla ciebie” – powiedział do Zełeńskiego. „To głupia, symboliczna rzecz, ale jeśli będę wiedział, że jest tutaj, będę czuł się lepiej i wzrośnie wiara w zwycięstwo”. Początkowo prezydent nie chciał przyjąć nagrody, jednak aktor nalegał. „Gdy wygracie, przywieź ją do Malibu. Będę czuł się o wiele lepiej z myślą, że jest tutaj jakaś cząstka mnie". W końcu Zełeński zgodził się na taką propozycję i obaj mężczyźni podali sobie dłonie.

„Tym razem nasze spotkanie było szczególne. Sean przywiózł swoją statuetkę Oscara jako symbol wiary w zwycięstwo naszego kraju. Pozostanie ona na Ukrainie do zakończenia wojny” – napisał niedługo potem Wołodymir Zełeński na swoim Telegramie. Na oficjalnym twitterowym koncie Antona Gerashchenko, doradcy ukraińskiego prezydenta, można obejrzeć też filmik z symbolicznego spotkania.

Sean Penn uhonorwany przez prezydenta Zełeńskiego

W odpowiedzi na ten niezwykły gest, prezydent Ukrainy odznaczył aktora orderem Za Zasługi III Stopnia. W ten sposób chciał wyrazić wdzięczność za jego wkład w popularyzację Ukrainy na świecie oraz poparcie jej dążeń do zwycięstwa w wojnie z Rosją.

Sean Penn odwiedził Ukrainę już trzykrotnie, po raz pierwszy w dniu rosyjskiej inwazji – 24 lutego. Wówczas kręcił tam swój film, początkowo dotyczący m.in. pomarańczowej rewolucji, Euromajdanu i konfliktu w Donbasie, później dokumentujący przebieg rosyjskiej agresji. Poparcie aktora dla Ukrainy zostało dostrzeżone przez ukraińskich oficjeli już na samym początku wojny – w Kijowie w Alei Odwagi umieszczono tabliczkę z nazwiskiem Seana Penna i datą 24 lutego 2022.