W tym przypadku, jak najbardziej zasłużoną. Para rozstała się w 2002 roku i to Justin zadecydował o końcu relacji z Britney. Wykonawczyni hitu „Toxic” postanowiła wrócić do tych dni, ujawniając w swojej autobiografii „The Woman In Me” szereg faktów kompromitujących gwiazdora. Najbardziej bolesnym epizodem w trakcie ich związku był zabieg aborcji, na który Britney zdecydowała się pod wpływem słów swojego ówczesnego chłopaka. Choć piosenkarka była gotowa urodzić, Timberlake poprosił ją o usunięcie ciąży, ponieważ nie był gotowy na ojcostwo w tak młodym wieku (miał wtedy 21 lat, Britney 20). Wokalistka oskarżyła go też o zdrady, choć w sama również miała na koncie romanse, do czego przyznała się w książce. Koniec końców, to Justin podjął decyzję o rozstaniu i zrobił to w najgorszym z możliwych momentów.
Justin Timberlake zerwał z Britney Spears za pomocą dwóch słów
Wokalistka kręciła właśnie teledysk do utworu „Overprotected” w Los Angeles. W pewnym momencie jej współpracowników zaniepokoiło nagłe zniknięcie 20-latki. W końcu reżyser klipu Chris Applebaum znalazł Britney w przyczepie – siedziała na podłodze ze skrzyżowanymi nogami, miała rozmazany makeup i było widać, że płacze. Podniosła swój telefon Motorola, aby pokazać Applebaumowi SMS, jaki otrzymała chwilę wcześniej od Timberlake’a. Wiadomość była krótka i dosadna:
„It’s over” – „to koniec”.
Początkowo piosenkarka nie chciała wrócić na plan teledysku, jednak reżyser przekonał ją, że dokańczając zdjęcia pokaże Justinowi swoją siłę i upór. „Wiesz co? To dobry pomysł. Pokażę mu, że wysadził w powietrze najlepszą rzecz, jaką miał na świecie”.
Tuż po tym wydarzeniu Britney nagrała jeden z najbardziej efektownych fragmentów klipu – taniec w deszczu. Niedługo później Timberlake opublikował swoją piosenkę, która była ewidentnym komentarzem do rozstania z Britney: „Cry Me a River”.
