W swojej trwającej 80 lat karierze, Tony zdobył osiemnaście statuetek Grammy. Występował na scenie z Arethą Franklin, Eltonem Johnem, Stingiem czy Amy Winehouse. Przez swojego wieloletniego przyjaciela, Franka Sinatrę określany był mianem "największego piosenkarza świata". Magazyn "New York Times" stwierdził, że jazzowe interpretacje Bennetta przyczyniły się do rozpowszechnienia muzyki amerykańskiej na całym świecie. Ten wybitny artysta ma na swoim koncie 50 milionów sprzedanych płyt. Szczyt jego kariery przypadł na lata 60. To wówczas premierę miał utwór "I Left My Heart in San Francisco", który przyczynił się do do jego światowego sukcesu Bennetta.
W 2016 roku u muzyka zdiagnozowano chorobę Alzhaimera. Jednak do 2021 roku Tony nie schodził ze sceny. Artysta wraz z Lady Gagą koncertowali promując swój wspólny album "Cheek to cheek". Ostatni raz na żywo zagrał 3 i 5 sierpnia 2021 roku w Radio City Music Hall w Nowym Jorku. Niedługo po swoich 90 urodzinach w rozmowie z "The New York Times" powiedział: "Mógłbym przejść na emeryturę 16 lat temu, ale po prostu kocham to, co robię". Zmarł dzisiaj jak podała agencja Associated Press, nie podano przyczyny śmierci artysty.
