Sean Penn ma na swoim koncie dziesiątki filmowych kreacji i niewiele mniej skandali, które towarzyszą mu niemal od początku kariery. Aktor wielokrotnie dawał upust swojemu wybuchowemu temperamentowi, przez co przylgnęła do niego łatka jednego z największych drani Hollywood.
Sean Penn poznał Madonnę niedługo po wielkim sukcesie jej płyty "Like a Virgin". Para po raz pierwszy spotkała się w lutym 1985 roku na planie teledysku do utworu "Material Girl" promującego ten przebojowy album. Od tamtej chwili wypadki potoczyły się bardzo szybko - w czerwcu Penn oświadczył się Madonnie, a już dwa miesiące później artyści zostali małżeństwem.
Ich ślub odbył się 16 sierpnia 1985 roku w prywatnej rezydencji w Malibu. Paparazzi krążący nad posiadłością w helikopterach starali się uzyskać jak najlepsze ujęcia z ceremonii, w czym przeszkadzał im rozwścieczony Penn, który podobno miał nawet strzelać z broni w kierunku obiektywów.
Szybko okazało się, że szalony ślub był idealną zapowiedzią dalszego małżeństwa gwiazdorskiej pary. Na początku układało im się świetnie - w 1986 roku Madonna zadedykowała swojemu mężowi album "True Blue", nazywając go jednocześnie najlepszym człowiekiem we wszechświecie.
Między artystami szybko zaczęło dochodzić do konfliktów, a nawet do przemocy. Aktor popadał w alkoholizm, chciał obsesyjnie kontrolować żonę i coraz częściej miewał problemy z agresją. W 1987 roku miał nawet pobić Madonnę kijem baseballowym. Po latach wokalistka zaprzeczyła tym doniesieniom twierdząc, że były mąż nigdy jej nie uderzył. Ostatecznie jednak małżeństwo Seana Penna i Madonny rozpadło się w 1989 roku.
Sean Penn zadebiutował na małym ekranie w 1974 roku jako 14-latek. Zagrał epizodyczną rolę w dwóch odcinkach serialu "Domek na prerii", które wyreżyserował jego ojciec. W 1981 roku pojawił się w dramacie "Szkoła kadetów", który był jego pierwszym filmem kinowym. Rozpoznawalność zyskał dwa lata później po udziale w produkcji "Niegrzeczni chłopcy".
W 1986 roku zaliczył sporą wpadkę, występując u boku Madonny w "Niespodziance z Szanghaju", za co oboje otrzymali nominacje do Złotych Malin. Było to jego jedyne poważne potknięcie w karierze. Pod koniec lat 80. Penn znalazł się w czołówce Hollywood dzięki rolom w filmach "Ofiary wojny" oraz "Nie jesteśmy aniołami".
W kolejnych latach otrzymywał role w wielu nagradzanych produkcjach, takich jak m.in.: "Życie Carlita", "Cienka czerwona linia", "Słodki drań" oraz "21 gramów". Sean Penn wyreżyserował również kilka filmów, w tym świetnie przyjęty dramat "Wszystko za życie".
Sean Penn jest laureatem dwóch Oscarów dla najlepszego aktora pierwszoplanowego. W 2004 roku otrzymał swoją pierwszą statuetkę za rolę w produkcji Clinta Eastwooda "Rzeka Tajemnic". Zagrał w niej Jimmy'ego Markuma, zrozpaczonego ojca zamordowanej nastolatki. Kolejną nagrodę przyznano mu w 2009 roku za kreację homoseksualnego aktywisty Harveya Milka w filmie "Obywatel Milk". Penn ma na koncie także trzy nominacje do Oscara za role pierwszoplanowe w filmach "Przed egzekucją", "Słodki drań" oraz "Sam".