Kendall Jenner w przeciwieństwie do swoich znanych sióstr, stara się chronić życie prywatne przed widzami reality show "Keeping Up With The Kardashians" ("Z kamerą u Kardashianów"). Mimo wielu plotek na temat jej związków, popularna modelka nigdy nie komentuje swoich relacji z mężczyznami. Paparazzi są jednak nieugięci i dają kolejny powód do plotek na temat popularnej modelki. Kendall podobno spotyka się z... raperem A$AP Rocky! Jak podaje Page Six, para była widziana w ubiegły weekend ok. 1 w nocy w restauracji Blue Ribbon Brasserie w Nowym Jorku. Tego samego wieczoru raper miał występ na festiwalu Panorama: Music • Art • Technology. Na dodatek, muza Chanel i ambasador ostatniej kolekcji Dior (zobacz kampanię Dior na sezon jesień-zima 2016/2017>>) pojawili się razem już podczas paryskiego Menswear Fashion Week.
Kendall Jenner łączono już z takimi gwiazdami jak Harry Styles, Orlando Bloom, Nick Jonas, Drake, Jordan Clarkson (koszykarz Los Angeles Lakers). A$AP Rocky był związany z Iggy Azaleą (2011 rok) oraz Chanel Iman (2013-2014).
