Kate Upton i Justin Verlander zaręczyli się w 2016 roku. Modelka jest oficjalnie związana ze znanym amerykańskim bejsbolistą od 2014 roku, ale ich relacja ciągnęła się wcześniej latami i przeżywała swoje wzloty i upadki. Tych dwoje ma już jednak to, co najtrudniejsze za sobą.  Justin ze swoją drużyną Houston Astros właśnie po raz pierwszy zdobył mistrzostwo World Series, więc podczas ceremonii ślubnej we Włoszech świętowano podwójnie.

Ślub odbył się w zabytkowym średniowiecznym kościele w dolinie Montalcino a przyjęcie weselne zorganizowano w zamku Rosewood Castiglion Del Bosco sąsiadującym z przepiękną, rozległą winnnicą. Kate według doniesień świadków miała na sobie koronkową suknię Valentino a teren udekorowano morzem kwiatów i licznymi świecami.